Das Amt Friedewald wurde 1392 (mit Marktrecht und Gerichtsbarkeit) und der Ort Friedewald wurde im Jahre 1430 erstmals schriftlich erwähnt. Eine Abtsburg stand hier schon vor 1302, die als Hersfeldisches Lehen in diesem Jahr an die Landgrafschaft Hessen abgegeben wurde. Die Burg wurde vermutlich gebaut, um die Handelsstraße Kurze Hessen, die von Frankfurt nach Leipzig führte, zu kontrollieren.
Im Jahre 1472 wurde diese Burg abgerissen, und Landgraf Heinrich III. ließ sich hier von seinem Baumeister Hans Jakob von Ettlingen die Wasserburg Friedewald bauen, die den Landgrafen für Jagdaufenthalte diente. Am 5. Oktober 1551 wurde hier der Vertrag zwischen Frankreich und den schmalkaldischen Fürsten zur Befreiung des Landgrafen Philipp von Hessen aus kaiserlicher Gefangenschaft geschlossen. Bauarbeiten an der Burg wurden 1610 an der Vorburg unter Moritz dem Gelehrten abgeschlossen. Während des Dreißigjährigen Krieges wurde die Burg Friedewald zwischen 1631 und 1648 mehrfach erobert und mit ihren vier Ecktürmen letztlich 1762 im Siebenjährigen Krieg durch General Stainville zerstört. Das Schloss ist immer noch Mittelpunkt des Ortes und das Wahrzeichen der Gemeinde.
1682 wurde der Gemeinde durch Landgraf Karl von Hessen das Marktrecht verliehen, was Friedrich II. 1766 bestätigte und erneuerte. Während der Zeit des napoleonischen Königreichs Westphalen (1807–1813) war Friedewald Hauptort des Kantons Friedewald und Sitz des Friedensgerichts. Die von Kurfürst Wilhelm I. mit kurhessischer Verordnung eingeführte preußische Kreiseinteilung ordnete das Justizamt Friedewald dem neugegründeten Kreis Hersfeld zu.
Ab 1746 entstand in der Gemeinde eine neue, durch Giovanni Chezzy geplante Kirche, in die Johannes Schlottmann 1752 eine Orgel einbauen konnte. 1824 entstand in der Gemeinde die erste Landapotheke im Kreis. 1865 vernichtete ein großer Brand 199 Häuser im Ort. Durch Pfarrer Haupt angeregt, wurde 1879 in Friedewald eine erste Darlehenskasse in Kurhessen gegründet, die das Prinzip der Raiffeisenkasse verfolgte.